Vad är mekanismen för reaktionen av tetrabutylammoniumjodid?

Tetrabutylammoniumjodidär ett allmänt använt reagens i olika kemiska reaktioner.En av de mest intressanta och allmänt studerade tillämpningarna av TBAI är dess användning vid syntes av azider.

Synonym:TBAI

CAS-nummer:311-28-4

Egenskaper

Molekylär formel

Kemisk formel

C16H36IN

Molekylvikt

Molekylvikt

369,37 g/mol

Förvaringstemperatur

Förvaringstemperatur

 

Smältpunkt

Smältpunkt

 

141-143 ℃

chem

Renhet

≥98 %

Exteriör

Exteriör

vit kristall eller vitt pulver

Tetrabutylammoniumjodid, även känd som TBAI, är ett allmänt använt reagens i olika kemiska reaktioner.En av de mest intressanta och allmänt studerade tillämpningarna av TBAI är dess användning vid syntes av azider.Men vad är mekanismen bakom detta svar, och hur bidrar TBAI till det?

 

Svarsmekanismen för TBAI är ganska komplex och involverar flera viktiga steg.I allmänhet involverar denna reaktion generering in situ av hypojodit från TBAI och en samreaktant känd som TBHP.Denna hypojodit reagerar sedan med en karbonylförening för att bilda en mellanprodukt som därefter är azid.Slutligen regenereras hypojodit igen genom oxidation.

Det första steget i reaktionsmekanismen involverar genereringen av hypojodit från TBAI och TBHP.Detta är ett kritiskt steg eftersom det initierar reaktionen genom att tillhandahålla de nödvändiga jodtyperna för efterföljande karbonyloxidation.Hypojodat är mycket reaktivt och kan främja många olika kemiska reaktioner, inklusive halogenering och oxidation.

När hypojodit väl har bildats reagerar den med en karbonylförening för att bilda en mellanprodukt.Denna mellanprodukt azideras sedan med användning av ett imidreagens, som tillför två kväveatomer till molekylen och i huvudsak "aktiverar" den för ytterligare reaktioner.Vid det här laget har TBAI tjänat sitt syfte och det behövs inte längre i reaktionen.

 

Det sista steget i mekanismen involverar regenereringen av hypojodit.Detta uppnås genom oxidation med hjälp av samreaktanter som väteperoxid.Att regenerera hypojoditen är avgörande eftersom det tillåter reaktionen att fortsätta cykla och producera fler azider.

Sammantaget är TBAI:s svarsmekanism mycket elegant och effektiv.Genom att generera hypojodit in situ och använda den för att oxidera karbonylföreningar, möjliggör TBAI generering av azider som annars skulle vara svåra eller omöjliga att syntetisera.Oavsett om du är en kemist som arbetar i ett forskningslaboratorium eller en tillverkare som vill producera nya material, har TBAI mycket att erbjuda.Prova det idag!


Posttid: 2023-jun-14